Ai Ogura intègre l’Idemitsu Asia Talent Cup en 2015 et d’entrée ce Japonais signe une victoire et deux podiums pour se voir crédité de la septième place finale. L’année suivante, il hausse le ton jusqu’à atteindre le second rang, avec six autres Tops 3 – dont trois succès. Parallèlement, il court aussi en Red Bull MotoGP Rookies Cup et se classe notamment troisième à Assen. En 2017, il conjugue cette Coupe, qu’il quitte sur une cinquième position au FIM CEV Repsol Moto3. Il se hissera à trois reprises parmi les trois premiers, avec en point d’orgue ce triomphe à Jerez. Huitième du Championnat d’Espagne Moto3, il progressera pour finir cinquième de l’édition 2018 après avoir joué régulièrement aux avant-postes. Cette même saison, il dispute quatre wildcards en mondial Moto3™ et enregistre des points dès Jerez. 2019 marque son arrivée à temps plein avec le Honda Team Asia. Étonnant de régularité, il s’invite même sur le podium à Aragón pour tout compte fait terminer dixième. Et en 2020, le natif de Tokyo en inscrira pas moins de sept : bien plus que ses adversaires ! Mais sur la fin, ses résultats s’essouffleront, si bien qu’Albert Arenas et Tony Arbolino le devanceront au général. Il obtient alors une promotion en Moto2™ dans la même structure, où il brillera sans tarder, comme en attestent ces 11 Tops 10. Mieux encore, il termine deuxième du GP d’Autriche, huitième de cette campagne 2021 et meilleur rookie.
En 2022, il illustre trois fois et décroche quatre trophées supplémentaires. À Phillip Island, il s’empare même des rênes étant donné une erreur d’Augusto Fernández. Mais son rival reprendra la main à Sepang : course où il trébuchait en voulant ravir le leadership à Tony Arbolino. Par conséquent, sa balle de match s’envolait et il devait se cantonner au statut de dauphin. Il retente sa chance en 2023 mais est gêné par une blessure dès l'entame de la campagne. L'année du Japonais sera décevante avec seulement trois podiums et une neuvième place au Championnat du Monde. En 2024, il défend les couleurs de MT Helmets MSI et retrouve son niveau de 2022. Monté sur huit podiums avec notamment trois victoires, le Japonais décroche sa première couronne mondiale dès le Grand Prix de Thaïlande et fait exulter son pays, qui n'avait plus fêter un titre mondial depuis 15 ans. En 2025, il fait le grand saut en catégorie reine sur une Aprilia au sein du team Trackhouse Racing. Après des débuts remarqués en Thaïlande où il se classe cinquième, le Japonais connaît une campagne en dents de scie qu'il conclut à la 16e place du Championnat du Monde.